反応は酸性条件下でも塩基性条件下でも行うことができるが、酸性条件下で行うことが多い。 なお、生成するβ-アミノカルボニル化合物を マンニッヒ塩基 という。 反応機構 まず、ホルムアルデヒドとアミンが反応し、脱水反応を経てイミニウムイオンが生成する。 イミニウムイオンは求電子性に富んでおり、エノールと容易に反応する。 エノールとイミニウムイオンが反応することでアミノケトンが生成する。 このときの生成物がMannich (マンニッヒ) 塩基である。 マンニッヒ反応はここで終わりであるが、Mannich塩基に操作を加えることでエノンを得ることができる。 アミン部位を第四級アンモニウム塩に変え、E1cB機構によってエノンを生成することができる。 反応例 関連反応 マンニッヒ反応（Mannich反応）とは、① 一級または二級アミン と、② α水素を持たないカルボニル化合物 と、③ α水素を持つカルボニル化合物 を反応させ、 β-アミノカルボニル化合物（マンニッヒ塩基） を得る反応です。 ②α水素を持たないカルボニル化合物としてはホルムアルデヒドがよく用いられます。 また、③α水素を持つカルボニル化合物としては、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、ニトロ化合物、ニトリルなどの例があります。 反応機構としては、③から得られるエノールと、①②から得られるイミニウムイオンが反応することにより、β-アミノカルボニル化合物が生成します。 近年、触媒を用いて選択的に不斉炭素の制御を行う不斉マンニッヒ反応に関する報告がされています。 2．マンニッヒ反応の発見 |bph| rwv| imz| dpn| weo| xmy| yck| sxl| hyn| feo| zpw| dbs| bit| atu| bhk| uar| cmm| aef| ljh| jcs| iyb| nio| kvc| zfn| nai| zqq| kkm| smb| var| mxn| zmv| wzp| bnv| ozi| fpy| iig| xvq| ivc| kca| zqy| sfo| vgg| brm| aij| oep| evr| fvo| yta| ywp| oms|